Foi uma das ilhas açorianas mais acossadas pela pirataria – por isso foi construída a Vila do Porto, num ponto alto, de difícil acesso e mais facilmente defendida – e por isso não surpreende que tenha uma “Rota dos Corsários”.

Foi criada pela Associação Juvenil de Santa Maria e a Câmara Municipal da Vila do Porto baseada na investigação do antropólogo Paulo Ramalho e passa por Vila do Porto, Anjos, Almagreira e termina no Forte de São João Baptista (Praia Formosa).

São seis os painéis explicativos que se encontram ao longo do percurso que contam a história dos ataques que entre os séculos XV e XVII mantiveram as populações sob o medo constantes da ameaça que vinha do mar com vários protagonistas (franceses, ingleses, espanhóis e argelinos, que protagonizaram o ataque mais violento, 1916).

A partir do Forte de São Brás, na Vila do Porto – que se fundou num local mais inacessível e mais facilmente defensável – começa a desenrolar-se o novelo destas histórias que marcaram profundamente a ilha (ainda hoje existe a Associação Escravos da Cadeinha, com sede nos Anjos, fundada para reunir fundos para pagar resgates aos piratas e que agora é responsável pela organização do festival internacional Santa Maria Blues), as suas lendas e arquitectura (com a construção de fortificações várias).

E que permitem descobrir por exemplo os matamouros (ou covas matamouros), silos subterrâneos que permitiam por um lado esconder os cereais dos saqueadores e por outro aprisioná-los caso aí entrassem, que espreitamos em Almagreira, no lugar das Covas, por exemplo.